上野-鎌倉-新宿(單軌+JR)使用PASS問題 - 東京

這次行程想排鎌倉
稍微爬過文之後，想問一下這樣的走法是不是可以
因為住在上野
想要從 御徒町→品川→鎌倉
到鎌倉之後
打算前往
江之島
又希望可以坐單軌電車
所以從「湘南江之島」坐到「大船」(買鎌倉・江ノ島パスフリーエリア)
之後坐JR
大船→品川→新宿
新宿之後回上野

因為比較少看到這樣的文(看到不少是從新宿坐小田急過去的)
想問的問題如下
1.可以從「上野」進站時使用『JR東京市區通票』，在「鎌倉」下車補票嗎？
(我查一下這樣是750日幣...晚上回去還要使用有便宜到)
2.我在回程的時候，買到「品川」，之後轉車到「新宿」出站再出示PASS這樣OK嗎？

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