從香港轉機到上海的問題（高手請進20點） - 旅遊

5/5~5/7公司員工旅遊到香港
但自己想到上海去玩，但公司又規定一定要團進團出的自由行
所以到香港後，想直接不出關就轉機到上海
請問這樣機票有辦法在台灣買到嗎？
這樣機票有比較便宜嗎？
這樣安排可行性高嗎？
去程：
台北-香港（公司買的機票）
香港-上海（自已買的機票）
回程：
上海-香港（自已買的機票）
香港-台北（公司買的機票）
Update:
另外，如果到香港時，可以同一天進，同一天出嗎？
進出香港需要簽證嗎？