機票轉機點停留相關問題 - 旅遊

各位大大您們好：
由於明年要至美國打工度假，因此有幾個關於機票相關購買的問題請求大大們協助，謝謝^^!!
我的工作地點是在紐約，6/10日必須比達紐約工作地點場所，而工作結束日是9/10，事後可享有30天的旅遊期間。
(1)如果我今天紐約工作結束(9/10)，想去洛杉磯玩七天(9/17)，洛杉磯玩完之後，想在到芝加哥玩七天(9/24)，芝加哥玩完之後，就回到台北桃園，那機票的購買是不是必須要這樣子規劃?
台北桃園→紐約 出發日期6月10號 紐約→洛杉磯 出發日期9月10號 洛杉磯-芝加哥 出發日期9月17號芝加哥-台北桃園 出發日期9月24號
以上 這樣的規劃方式去買機票是正確的嗎? ((我要買六個月期的機票))
(2)網路上說轉機點愈多，機票會愈便宜，反而直飛會比較貴，那我的問題是，為什麼我照上面那種方式去規劃，機票反而變貴了....不是轉機點愈多愈便宜嗎....? 我有看到兩個票價：
第一個是 去：台北→首爾→紐約 回：紐約→首爾→台北 ((含稅價格約3萬9))
第二個是我上述那樣規劃去買的話，機票價格含稅既然變成7萬....，不是轉機點愈多愈便宜嗎? ((不好意思，我真的第一次><))
(3)機票的購買比較建議請旅行社代買，還是自行上網購買就好了呢? 找旅社、跟自己買機票，兩個價錢會差很多嗎?? 因為我是6/10出發((算是淡季))，機票價錢目前來看算是便宜的。
(4)網路上也有人說，可以參考是否購買國內線班機這樣會不會比較便宜。所以意思是說，我先買台北→首爾→紐約，之後如果我要去洛杉磯或芝加哥，我在另外上網購買國內線機票飛過去就好了嗎? 那重點是，我是到美國工作時間結束之後再買國內線班機的機票，還是我在去美國打工之前，我就可以全部先買好??
(5)若我真的需要依照下面這樣的行程去規劃，要怎麼規劃比較好呢??

不好意思，請求大大們的幫忙了，真的真的謝謝您們^^!!
圖片參考：http://imgcld.yimg.com/8/n/AB04893627/o/2013110114...