過境轉機問題 - 自助旅行

想請問各位有經驗的版友們~~~麻煩了！之後會搭東航飛機在上海浦東機場轉機來回。
以往東航提供所有的過境旅館，但九月後改成只提供一晚的過境。
去程我是20:30到達浦東，隔天一早7:55的飛機離開浦東；
回程我是23:10到達浦東，隔天則是15:55離開浦東回台灣。
如果只訂一晚，大家建議我應該訂去程或是回程？

那沒有旅館可住的那晚，我應該留在機場過夜呢？還是就近找旅館投宿？
目前是擔心睡機場不方便，睡太熟行李被拿走XDDDD或是會極為不舒適嗎？我還滿好吃好
睡的，如果不是太誇張應該都還撐得住。
那住外面旅館的話，因為我第一次過境上海，不清楚他們的交通，晚上自行到旅館會不會
沒車可搭？

另外則是簽證的問題，本身有台胞證，是不是可以先在台灣加簽一次，回程還得再簽？
因為上次有和朋友同行，都被帶著走，有點忘記了。
只印象回程才進了公安的辦公室填文件等等，
我的台胞證上第一次（也就是去程）是打著一次出入境；
這個部分應該是在台灣加簽的～
那是否可以連回程的一起加簽，免得很晚了還要辦一堆手續呢？

最後請教，如果以這個班機時間的話，
建議有哪些上海的點可以晃、吃、停留一下的呢？

謝謝大家~~~

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