到日本自助旅行21天~ - 旅遊

各位大大好~
小弟之前去過兩次京都,算是半自助行,因為是跟學校的遊學團去,下課後跟周六日都是自由活動.這次是完全自助,
小弟熱愛日本古文化,前兩次自己跑都是跑京都,
這次一樣是跑京都,
另外因為地理位置關係,
所以估計抵達關西機場後,由近而遠,
先到和歌山的熊野那智大社兩天一夜,之後往上到大阪兩天一夜,
預計住宿在梅田一帶(有帶家人去的,稍微逛一下道頓掘一帶),之後先往姬路
預計做兩天一夜或三天兩夜(主要重點放在姬路城),
最後是本趟行程的重點京都,預計做2星期的停留,
希望能夠去很多地方又能夠細細品味京都的步調,
其中嵐山預計停留四天三夜以內,貴船鞍馬三天兩夜以內(視情況兩天一夜),
其餘想說在京都中心找一間住宿,然後以此為根據地
分成5個部分洛中 東 西 南 北逐一遊玩.
以上是小弟的初步構想~
問題很多,為了能讓大大清楚小弟的問題並給予指導,分成以下問題:
1.請問行前準備要怎麼做,除了訂機票,還要買什麼保險的@@?其他注意事項,
像是小弟的母親身體狀況不好,可能會帶一些藥品,這有什麼要注意嗎?
要申報之類的?(類風式性關節炎處方裡有一種是管制用藥)
2.21天 十萬台幣會不會太勉強? 如果以一晚3000~5000日幣 無供應早晚餐的民宿
為主的話?(早餐部份可能以99圓商店為主了吧QQ)
偶爾可能住好一點的,大概10000~20000以內~
3.我這樣的行程有沒有什麼適合的優惠套票可以買呢?(交通移動方面)
4.去到那邊生病要看醫生怎麼做?
5.有什麼東西是絕對不可以忘記帶,或是有帶的話最好能夠以防萬一?
6.遇到問題需要求援的話有什麼助外單位嗎?
我預計是在11月左右淡季去,季節算是賞楓時節.
最大問題當然卡在交通費用上及住宿,因為沒有經驗所以希望能夠大大們
給予幫助,至於行程如何安排比較順省時省錢,小弟會根據資料再做研究
在此先謝過好心的大大們唷QQ